Sulfure de diméthyle

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure est un composé organosulfuré de formule moléculaire 2 S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur particulièrement désagréable à haute concentration.



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Sulfure de diméthyle
Sulfure de diméthyle
Général
Nom IUPAC sulfure de diméthyle
Synonymes DMS

Diméthylsulfure
Diméthyl thioéther
Méthylthiométhane

Sulfure diméthylique
No CAS 75-18-3
No EINECS 200-846-2
FEMA 2746
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6S  [Isomères]
Masse molaire[3] 62, 134 ± 0, 007 g·mol-1
C 38, 66 %, H 9, 73 %, S 51, 61 %,
Moment dipolaire 1, 45 D [2]
Diamètre moléculaire 0, 481 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion -98 °C[1]
T° ébullition 37, 3 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique 0, 85 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 205 °C[1]
Point d'éclair -49 °C[1]
Limites d'explosivité dans l'air 2, 219, 7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 53, 2 kPa[1]
Point critique 55, 3 bar, 229, 85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8, 69 ± 0, 02 eV (gaz) [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}ˆ{25} 1, 432 [2]
Précautions
Transport[8]
33
   1164   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
2
0
SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
Écotoxicologie
LogP 0, 84[1]
Seuil de l'odorat bas : 0, 0098 ppm
haut : 0, 02 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule moléculaire (CH3) 2S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur particulièrement désagréable à haute concentration. Il apparaît surtout lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le choux ou la betterave. Il est aussi le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est aussi produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol.

Sources naturelles et lien avec le climat

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère[11]. Les émissions océaniques sont causées par le phytoplancton. Le DMS est aussi produit naturellement par la transformation bactérienne, dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants[12]. Le DMS est oxydé dans l'atmosphère marine en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique[13]. Parmi ces composés, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols qui se comportent comme des noyaux de condensation de nuages. Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive de DMS dans l'atmosphère océanique pourrait avoir un impact significatif sur le climat terrestre[14].

Odeur

Le DMS a une odeur de chou particulièrement caractéristique qui peut être particulièrement incommodante à haute concentration. Son seuil de vision olfactive est particulièrement bas : il fluctue entre 0, 02 et 0, 1 ppm selon les individus. Cependant, il est disponible comme additif alimentaire servant, en particulièrement faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire). La betterave[15], le chou, le maïs, les asperges[16] et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (University of East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme "l'odeur de la mer"[17]. Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones (dictyopterenes (en) ) de certaines algues. Le DMS est aussi un composé émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.

Applications industrielles

Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous produit de l'oxydation de Swern. Il est aussi utilisé comme additif alimentaire, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé surtout pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation, un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.

Sécurité

Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.

Voir aussi

Liens externes

Bibliographie

Notes et références

  1. SULFURE DE DIMETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol.  4, John Wiley & Sons Ltd, England, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)  
  3. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers'Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd. , 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5) , p.  2-50 
  5. Properties of Various Gases sur flexwareinc. com. Consulté le 12 avril 2010
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol.  1, Gulf Pub. Co., Huston, Texas, 1996 (ISBN 0-88415-857-8)  
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd. , 2736 p. (ISBN 9781420066791) , p.  10-205 
  8. Entrée du numéro CAS «75-18-3» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript indispensable)
  9. «Sulfure de diméthyle» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  10. Dimethyl sulfide sur hazmap. nlm. nih. gov. Consulté le 14 novembre 2009
  11. Simpson, David; Winiwarter, Wilfried; Börjesson, Gunnar; Cinderby, Steve; Ferreiro, Antonio; Guenther, Alex; Hewitt, C. Nicholas; Janson, Robert; Khalil, M. Aslam K. ; Owen, Susan; Pierce, Tom E. ; Puxbaum, Hans; Shearer, Martha; Skiba, Ute; Steinbrecher, Rainer; Tarrasón, Leonor; Öquist, Mats G., «Inventorying emissions from nature in Europe», dans Journal of Geophysical Research. , vol.  104, no D7, 1999, p.  8113–8152 lien DOI ] 
  12. Glindemann, D., Novak, J., Witherspoon, J., «Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS)  : the North-East WPCP Plant of Philadelphia. », dans Environmental Science and Technology, vol.  40, no 1, 2006, p.  202–207 lien DOI ] 
  13. Lucas, DD; Prinn, RG, «Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. », dans Atmospheric Chemistry and Physics , vol.  5, 2005, p.  1505–1525 
  14. Malin, G; Turner, SM; Liss, PS, «Sulfur : The plankton/climate connection. », dans Journal of Phycology , vol.  28, no 5, 1992, p.  590–597 
  15. Blackwell Synergy - J Food Science, Volume 42 Issue 6 Page 1592-1593, November 1977 (Article Abstract)
  16. http ://www. springerlink. com. libproxy. tkk. fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/
  17. University of East Anglia press release, Cloning the smell of the seaside, February 2, 2007

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